El año 1957 quedará marcado a fuego entre los quillotanos por dos cosas: una, por, según muchos, el mejor equipo de la historia que terminó tercero en Primera División, y segundo, por el injusto descenso por secretaría tras la mala inscripción del delantero argentino Juan José Negri.
Los canarios y su hinchada reclamaron todo lo que había que reclamar, pero ya no había vuelta atrás. Ahora, los esfuerzos debían estar centrados en poder demostrar el poder de equipo y lograr inmediatamente el ascenso.
Con figuras como René Quitral, Francisco Torres, Carlos Milla, Emilio Zamora y René Ortiz, más la conducción técnica de Luis Tirado, los quillotanos cumplieron con el objetivo principal, coronándose campeones de la Segunda División de 1958 con 20 partidos ganados, cuatro empatados y solamente tres perdidos, sumando 44 puntos separándose a seis de Santiago Morning, su más cercano perseguidor.
Durante el año, además, se jugaron tres clásicos provinciales, con una derrota por la cuenta mínima y dos victorias por cuatro goles a tres y uno a cero.
Aquel 1958, los canarios tuvieron un extraordinario cierre de torneo. En la fecha 22 vencieron por siete a uno a Unión San Felipe y por cinco a cero a Iberia en el Municipal de Quillota en la fecha 24. De visita, en la fecha 25 se venció por siete a cero a la Universidad Técnica y por cinco a uno a San Bernardo Central en la última fecha del torneo. Un cierre de lujo para conseguir así el segundo título profesional de su historia con un increíble 81,48% de rendimiento.
El quillotano Emilio Zamora se adjudicó el trofeo al Goleador del Torneo de Segunda División de 1958 con un total de 24 goles.
EL TÍTULO DE 1980
El de 1980 fue un año especial. Con una camada de grandes jugadores que venían tras un proyecto impulsado por Eduardo «Punto» Silva, los canarios lograron tras ascender a Primera División tras trece años consecutivos en la serie de ascenso. Y eso, no sería todo, pues San Luis logró también coronarse campeón de la Copa Polla Gol de Segunda División de aquel año.
Aquel 1980 primero se jugó un Campeonato de Apertura, el llamado Torneo Copa Polla Gol de Segunda División, donde los quillotanos clasificaron a las fases finales tras quedar segundos en el grupo 2. En Cuartos de Final San Luis venció a Arica por un global de seis a uno, en semifinales los canarios vencieron por dos a cero a Deportes La Serena y en la final jugada en el Estadio Nacional venció por dis a uno a Rangers de Talca.
Con este trofeo, los dirigidos por Alex Veloso obtuvieron una bonificación de dos puntos para el Campeonato Oficial, partiendo con una pequeña ventaja por sobre sus contrincantes.
Fue un torneo larguisimo, con 42 extenuantes partidos donde los quillotanos lograron coronarse campeones tras 21 partidos ganados, 15 empatados y sólo seis perdidos, sumando un total de 59 puntos y un 67,85% de rendimiento. Figuras como Carlos Sandoval, Mario Figueroa, Moisés Berenguela, «Patato» Martinez, Freddy Bahamondes, Víctor Cabrera, Uruguay Graffigna, «Pindinga» Muñoz, entre otros, conformaron un equipo de lujo que dio de hablar por todo Chile.
En aquel torneo de Segunda División de 1980 resultó como goleador el histórico Víctor Hugo Cabrera con un total de 29 anotaciones, siendo uno de los puntales del tercer título de la categoría que hasta ese entonces obtenía San Luis de Quillota.